วินนี่เดอะพูห์ พิกเล็ต อาวล์ และทิกเกอร์ไม่ต้องการอยู่ในเงามืดอีกต่อไป ต่อสู้กันที่เมืองแอชดาวน์ ทิ้งร่องรอยแห่งความตายและความโกลาหลไว้เบื้องหลัง พูห์และเพื่อนๆ ออกจากป่าขนาด 100 เอเคอร์เพื่อต่อสู้ในชุมชนอันเงียบสงบแห่งแอชดาวน์