สปอยหนัง The Intern โก๋เก๋ากับบอสเก๋ไก๋ หนังเริ่มต้นด้วยการที่ เบ็น เล่าให้เราฟังเกี่ยวกับตัวเขา เขาเป็นม่ายอายุเจ็ดสิบปีที่ใช้ชีวิตหลังเกษียณให้หมดไปวันๆ เขาจึงมาสมัครเป็นพนักงานฝึกหัดในบริษัทสตาร์ทอัพ ขายปลีกเสื้อผ้าออนไลน์ ซึ่งก่อตั้งและบริหาร โดย จูลส์ ออสติน ซึ่งเดิมเริ่มต้นจากมีพนักงาน 20 คน ปัจจุบันมีพนักงานประมาณ 220 คน และเติบโตขึ้นมากในเวลาเพียง 18 เดือน ในตอนแรก จะเห็นจูลส์รับสายลูกค้าที่เจ้าสาวบ่นว่าชุดเพื่อนเจ้าสาวของเธอผิดสี จูลส์รับผิดชอบเต็มที่ ช่วยเหลือดีมาก สัญญาว่าจะแก้ไขปัญหา และยังให้เบอร์โทรศัพท์กับเธอด้วย บางทีจูลส์ต้องปั่นจักรยานในออฟฟิศเพื่อออกกำลังกายไปในตัวด้วย เพราะเธอแทบไม่มีเวลาว่างเลย คุยกับคนนี้ได้แค่ 5 นาที แล้วจะต้องไปประชุมอื่น
ต่อมา ช่วงสัมภาษณ์งาน เบ็นเล่าว่าเขาเคยทำงานให้กับบริษัทที่ทำสมุดโทรศัพท์ ผู้สัมภาษณ์ ยังถามเขาว่าเขามองตัวเองอย่างไรในอีกสิบปีข้างหน้า เขาบอกเขาว่าเขาทำได้ดีมากในการสัมภาษณ์ และเขามีคุณสมบัติเพียงพอสำหรับงานนี้ เบนได้รับคัดเลือกเข้าเป็นเด็กฝึกงานพร้อมเพื่อนอีกสามคน ในวันทำงานวันแรก เบ็นรับผิดชอบเรื่องการแต่งกายอย่างสมบูรณ์แบบ ในขณะที่เดวิสจัดโต๊ะของเขาด้วยอุปกรณ์ต่างๆ โต๊ะของเบ็นก็มีเครื่องใช้สำนักงานขั้นพื้นฐาน เขายังคงใช้เครื่องคิดเลข นาฬิกาตั้งโต๊ะ สมุดจด โทรศัพท์รุ่นฝาพับ แต่ก็ไม่ได้เป็นอุปสรรคพนักงานคนอื่นๆ ก็มีความเป็นมิตรและยังช่วยเบ็นเปิดคอมพิวเตอร์ด้วย
ด้วยความใจดีของเบน ทำให้เขากลายเป็นขวัญใจพนักงานและเริ่มเข้าตาจูลส์ เมื่อเบนเก็บกวาดโต๊ะกลางที่เป็นจุดทิ้งขยะของสำนักงานซึ่งถูกทิ้งรกมานาน ทั้งบอก เจสัน ให้คุยกับเบ็คกี้อย่างเหมาะสมเรื่องที่นอกใจเธอ และช่วยเหลืองานเล็กๆน้อยๆในที่ทำงาน เขาเริ่มสนิทกับเด็กๆในที่ทำงานในรูปแบบของเพื่อนร่วมงานแม้เขาจะอายุมากกว่าพ่อของพนักงานพวกนั้นก็ตาม
วันหนึ่ง เบ็นสังเกตเห็นคนขับรถของจูลส์ แอบดื่ม เลยเข้าไปขู่ให้ขอลาพัก แล้วเบนจะเป็นคนขับรถแทน เมื่อเบนไปส่งจูลส์ที่บ้าน ก็ทำให้เบนรู้ว่า จูลส์มีสามีและลูกสาว ซึ่งแมทท์สามีจูลส์ยอมออกจากงานมาอยู่บ้านเลี้ยงลูกเพราะงานของจูลส์กำลังไปได้สวย
วันต่อมาเลขาของจูลส์โทรมาขอให้เบนขับรถให้จูลส์อีก เมื่อมาถึงบ้าน แมทท์ ได้เชิญเบนเข้าบ้านทำให้จูลส์รู้สึกอึดอัดที่เบนเข้ามาในชีวิตมากเกินไป เธอเลยขอให้แคเมรอนย้ายเบนไปทำงานแผนกอื่น ในขณะเดียวกัน เบนก็ได้ซื้อซุปให้เธอหนึ่งถ้วย หลังจากที่รู้ว่าเธอยังไม่ได้กินข้าว ขณะที่เขาไปส่งเธอที่บ้าน ก็ได้บอกกับเธอว่า เขาคิดว่าเธอควรพักผ่อนให้มากขึ้น ตอนหลังจูลส์ก็ได้ก็ขอให้เบนกลับมาทำหน้าที่เดิม และเป็นเลขาให้อีกคน
ความสัมพันธ์เบนกับจูลส์ยังดูไม่คืบหน้าเท่าไร จนกระทั่งคืนหนึ่งที่เบนนั่งรอจูลส์ทำงานอยู่ที่บริษัทเหมือนเคย จูลส์ยกเบียร์และพิซซ่ามานั่งกินกับเขาเห็นเขากำลังพยายามสมัคร Facebook อยู่ เป็นครั้งแรกที่พวกเขาได้พูดคุยกันโดยที่ไม่มีเรื่องงานเข้ามาเกี่ยวข้อง และเพื่อนคนแรกใน Facebook ของเบนก็คือจูลส์ การพูดคุยกันในคืนนี้มันเปลี่ยนบางอย่างในความคิดจูลส์ ต่อมา ฟิโอน่า พนักงานนวดประจำออฟฟิศ ได้มาอ่อยเบน แล้วเบนก็ชวนฟิโอน่าไปงานศพเพื่อนและสานสัมพันธ์กัน เบนดูแลจูลส์อย่างดีให้คำปรึกษาได้ในหลายๆเรื่อง ถึงขนาดช่วยบุกบ้านแม่จูลส์ช่วยลบอีเมลล์ที่จูลส์ส่งผิด
เบนไปส่งลูกสาวจูลส์ที่งานวันเกิดเพื่อนแทนแมทท์ที่บอกว่าป่วย และขากลับ เบนก็ได้เห็นแมทท์กำลังนอกใจจูลส์ เบนกับแมทท์เดินทางไปพบ CEO เพื่อจ้างให้มาบริหารงานแทนจูลส์ตามที่แมทท์แนะนำ เพื่อจูลส์จะได้มีเวลา จริงๆแล้วจูลส์ไม่ได้อยากจ้างเพราะจูลส์รักงานมากแต่ยอมทำเพื่อครอบครัว จูลส์เปิดใจกับเบนเรื่องแมทท์นอกใจซึ่งจูลส์รู้มาหลายวันแล้ว
หลังจากพบ CEO ระหว่างจูลส์ตัดสินใจว่าจ้างมาบริหารงานแทนตัวเอง แมทท์มาสารภาพกับจูลส์เรื่องนอกใจพร้อมขอโทษและสัญญาว่าจบแล้ว แมทท์บอกให้จูลส์ทำงานต่อไม่ต้องจ้าง CEO จูลส์ให้โอกาสแมทท์เริ่มกันใหม่ จูลส์ตามหาตัวเบนที่ลางานไปถามจากฟิโอนาจบด้วยจูลส์ไปรำมวยจีนกับเบนที่สวน