เมื่อกลุ่มอันธพาลสุดโหดที่นำโดยนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์จอมคดโกงเล่นเพื่อแย่งชิงโรงเรียนในท้องถิ่น มาสเตอร์ไอพถูกบังคับให้ต้องแสดงจุดยืน ปีนี้คือปี 1959 ที่อิปมันอาศัยอยู่ที่ฮ่องกงกับภรรยาและลูกชายคนเล็กของเขา ปัญหาเกิดขึ้นเมื่อนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์ที่ทุจริตและอันธพาลของเขาข่มขู่โรงเรียนที่ลูกชายของอิปมานไปอยู่ อิปมานและลูกศิษย์ต้องช่วยตำรวจเฝ้าโรงเรียนทั้งวันทั้งคืน ในทางกลับกัน อิปมานต้องรับมือกับอาการป่วยระยะสุดท้ายของภรรยาของเขา และในขณะเดียวกันก็เผชิญกับความท้าทายจากนักสู้หวิงชุนอีกคนที่พยายามอย่างทะเยอทะยานที่จะอ้างสิทธิ์ในตำแหน่งปรมาจารย์หวิงชุน